शशी कपूर यांना शाळेत असतानाच अभिनयाची गोडी लागली होती. 1948 साली प्रेक्षकांच्या भेटीला आलेल्या 'आग' या सिनेमात शशी कपूर यांची झलक पाहायला मिळाली होती. शशी कपूर यांनी 1961 साली 'धर्मपुत्र' या सिनेमाच्या माध्यमातून खऱ्या अर्थाने बॉलिवूडमध्ये पदार्पण केलं. हिंदी सिनेसृष्टीत काम करण्यासोबत शशी कपूर यांनी दोन इंग्रजी सिनेमातही काम केलं आहे. शशी कपूर यांनी त्यांच्या सिनेसृष्टीतील प्रवासात 116 सिनेमांत काम केलं आहे. शशी कपूर यांना 2011 साली भारत सरकारने पद्मभूषण पुरस्काराने सन्मानित केले. दादासाहेब फाळके पुरस्कारानेदेखील त्यांना सन्मानित करण्यात आले आहे. शशी कपूर यांनी 'पोस्ट बॉक्स 999' या सिनेमासाठी सहाय्यक दिग्दर्शक म्हणून काम केलं आहे. शशी कपूर यांनी सिनेमांसह अनेक नाटकांतदेखील काम केलं आहे. बॉलिवूडचा 'चॉकलेट हिरो' म्हणून शशी कपूर ओळखले जात.