1961 मध्ये धर्मपुत्र या चित्रपटातून शशी कपूर यांनी बॉलिवूडमध्ये पदार्पण केलं. त्यापूर्वी पोस्ट बॉक्स 999 या सिनेमासाठी त्यांनी सहाय्यक दिग्दर्शक म्हणून काम पाहिलं होतं.
अभिनेत्री नंदा यांच्यासोबत शशी कपूर यांचे मोहब्बत इसको कहते है, जब जब फूल खिले, नींद हमारी ख्वाब तुम्हारे, राजा साब, रुठा ना करो यासारखे अनेक चित्रपट गाजले. राखी, शर्मिला टागोर, झीनत अमान सोबतही त्यांनी अनेक चित्रपटांमध्ये भूमिका केल्या.
चॉकलेट हिरो काळाच्या पडद्याआड, शशी कपूर यांचं निधन
अमिताभ बच्चन यांच्यासोबत दीवार चित्रपटातील त्यांची जुगलबंदीही प्रेक्षकांच्या मनात घर करुन गेली. त्यांनी जवळपास 116 चित्रपटांमध्ये भूमिका केल्या. त्यापैकी 61 सिनेमे सोलो हिरो म्हणून गाजले, तर 55 चित्रपट मल्टिस्टारर होते.
शशी कपूर यांची गाजलेली गाणी
परदेसियोंसे ना अखिया मिलाना (जब जब फूल खिले 1965)
एक था गुल और एक थी बुलबुल (जब जब फूल खिले 1965)
दिन है बहार के (वक्त 1965)
नैन मिलाकर चैन चुराना (आमने सामने 1967)
लिखे जो खत तुझे (कन्यादान 1968)
नि सुलताना रे (प्यार का मौसम 1969)
तुम बिन जाऊ कहा (प्यार का मौसम 1969)
थोडा रुक जाएगी तो (पतंगा 1971)
ओ मेरी शर्मिली (शर्मिली 1971)
आज मदहोश हुआ जाए रे (शर्मिली 1971)
वादा करो नही छोडोगे तुम मेरा साथ (आ गले लग जा 1973)
तेरा मुझसे है पहले का नाता कोई (आ गले लग जा 1973)
ले जाएंगे, ले जाएंगे.. दिलवाले दुल्हनिया ले जाएंगे (चोर मचाये शोर 1974)
कभी कभी मेरे दिल में (कभी कभी 1976)
रात बाकी बात बाकी (नमक हलाल 1982)
जवानी जानेमन हसीन दिलरुबा (नमक हलाल 1982)
शशी कपूर यांचे गाजलेले चित्रपट
जब जब फूल खिले (1965)
हसीना मान जाएगी (1968)
शर्मिली (1971)
चोर मचाये शोर (1974)
दीवार (1975)
प्रेम कहानी (1975)
चोरी मेरा काम (1975)
कभी कभी (1976)
फकिरा (1976)
सत्यम शिवम सुंदरम (1978)
त्रिशूल (1978)
दुनिया मेरी जेब मे (1979)
काला पत्थर (1979)
सुहाग (1979)
शान (1980)
सिलसिला (1981)
नमक हलाल (1982)